2007年7月的一个夜晚，关小平刚在刘老根大舞台结束演出，正准备吃饭时接到团里书记的电话。他匆忙赶到公司，听到书记说“团里演员太多，你暂时离开三个月”的安排。这个突如其来的决定让他愣在原地，反复询问自己是否做错了什么，但得到的只有模糊的回应。性格耿直的他最终选择了彻底离开。
关小平13岁开始学习二人转，在东北各地演出多年。2001年他签约影视公司并出演了首部电影《爱在非常时刻》，从此踏入演艺圈。2005年，通过亲戚王小利的引荐，他拜入赵本山门下，成为赵家班的一员。
在赵本山的团队中，关小平得到了更多演出机会。2006年，他参演的电影《两个裹红头巾的女人》为他赢得了长春电影节最佳男配角提名。同年，《乡村爱情》第一部播出，他饰演的赵四一角迅速被观众熟知。
离开本山传媒后，关小平继续在演艺圈发展。他先后出演了《我的土地我的家》《钢的琴》《双喜盈门》等多部电视剧，与潘长江等演员有过合作。2018年，他主演的电影《耿二驴那些事儿》在平遥国际电影节展映。
近年来，关小平将重心转向网络平台。他在快手积累了近140万粉丝，通过直播带货和才艺表演保持与观众的互动。他还进军商业领域，创办了自己的酒厂，厂房面积超过三千平方米。
关小平的女儿关思慧也走上了演艺道路。父女二人曾合作网剧《大咖驾到》，关思慧在节目中展示的表演才能获得了观众认可。关小平与赵本山的关系后来有所缓和，他公开表示仍感恩师父的栽培。
